第3回：次に何を調べるべきかを AI に決めさせる

Hello there, ('ω')ノ

第3回のテーマ

🧭 調査の優先順位を決める

侵入テストで一番難しいのは
「どこから手を付けるか」です。

今回は以下を試します。

• 危険度が高いポイントの特定
• 次の調査ステップの提案
• なぜそれを選んだかの説明

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1️⃣ まずは率直に聞く

🗣 指示（英語）

based on the previous scans, what should be investigated next?

🧠 AI の判断

• 既に分かっている情報を整理
• 攻撃対象として有望なサービスを選定
• リスクと実現性のバランスを考慮

📤 返ってくる結果（例）

Next recommended steps:

1. Focus on the SSH service to check authentication strength
2. Enumerate the web application for hidden paths
3. Review network exposure and access controls

Priority should be given to services exposed to the network.

👉 ここが重要

• ただの列挙ではなく「優先順位付き」
• 人間の侵入テスターの思考に近い

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2️⃣ 「一番危ないところだけ教えて」

🗣 指示

which service represents the highest risk and why?

🧠 AI の判断

• 外部公開
• 攻撃成功時の影響
• 攻撃のしやすさ

📤 返ってくる結果

The highest risk service is SSH.

Reason:

* It allows direct system access
* It is exposed to the network
* Weak credentials could lead to full compromise

👉 学びポイント

• 単に「脆弱かどうか」ではない
• 影響範囲まで含めて判断している

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3️⃣ 次の調査を具体化させる

🗣 指示

suggest a safe next scan to gather more information about SSH

🧠 AI の判断

• 破壊的でないこと
• 情報収集レベルに留める
• brute force などは避ける

🔧 内部実行イメージ

nmap --script ssh-* 192.168.1.10

📤 返ってくる結果

SSH analysis results:

* SSH supports modern encryption algorithms
* Password authentication is enabled
* No immediate vulnerabilities detected

This suggests credential strength is the main concern.

👉 安心ポイント

• 危険な操作は勝手にしない
• 「安全な範囲」で提案してくれる

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4️⃣ Web 側も見てもらう

🗣 指示

is the web service worth deeper investigation?

🧠 AI の判断

• Web サービスの露出度
• 設定情報の開示状況
• 初期調査結果

📤 返ってくる結果

The web service does not show critical issues so far.

However, it may still be worth checking:

* Hidden directories
* Application-specific vulnerabilities

This should be a lower priority than SSH.

👉 実務感

• 「やる価値はあるが今すぐではない」
• 無駄な作業を減らせる

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5️⃣ 侵入テストの流れを言語化させる

🗣 指示

explain the reasoning behind this investigation order

📤 返ってくる結果

The investigation prioritizes services that:

* Are exposed to the network
* Provide high-impact access if compromised
* Are commonly targeted by attackers

SSH meets all these criteria, while the web service currently shows lower risk.

👉 ここが最大の学習ポイント

• なぜその順番なのかが分かる
• 経験者の思考プロセスを吸収できる

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第3回まとめ

• AI は「次に何をすべきか」も判断できる
• 優先順位付けが非常に分かりやすい
• 危険な行為を避ける方向で提案してくれる
• 初学者の「迷い」を大きく減らせる

Best regards, (^^ゞ

第2回：脆弱性がありそうか？を AI に聞いてみる

Hello there, ('ω')ノ

第2回のテーマ

🔍 脆弱性がありそうかを調べる

目的は以下です。

• 既知の脆弱性がないか
• 設定ミスっぽいところはあるか
• 深掘りすべきポイントはどこか

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1️⃣ まずは素直に聞いてみる

🗣 指示（英語）

check this host for common vulnerabilities and explain the risks

🧠 AI の判断

• 「脆弱性」というキーワードあり
• Nmap の vuln 系スクリプトが適切
• 代表的には --script vuln

🔧 内部で実行される想定コマンド

nmap --script vuln 192.168.1.10

📤 返ってくる結果（要約例）

The scan did not find any critical vulnerabilities.

However, some services responded in ways that could expose information:

* SSH allows version detection
* HTTP server discloses its exact version

These are not critical issues, but they can help an attacker gather information.

👉 重要ポイント

• 「問題なし」で終わらない
• 情報漏えいリスクも説明してくれる

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2️⃣ Web サーバに絞って深掘り

🗣 指示

focus on the web server and look for potential security issues

🧠 AI の判断

• HTTP が対象
• Web 向けスクリプトを使用
• ディレクトリ列挙や設定確認

🔧 内部実行イメージ

nmap --script http-* 192.168.1.10

📤 返ってくる結果

Web server analysis:

* The server exposes the Apache version
* No directory listing was found
* No obvious misconfigurations detected

Recommendation:

* Hide server version information if possible

👉 初心者にやさしい点

• 「何がダメか」より
  「何を直すとよいか」を教えてくれる

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3️⃣ 「怪しいところだけ教えて」と頼んでみる

🗣 指示

highlight only the most suspicious findings

🧠 AI の判断

• 重要度の低い情報を省く
• リスクがありそうな点だけ抽出

📤 返ってくる結果

Most suspicious findings:

* SSH is exposed to the network
* Web server version is publicly visible

While not vulnerabilities by themselves, these increase the attack surface.

👉 実務っぽい視点

• 侵入テストの「報告書的」まとめ方
• 初学者でも優先順位が分かる

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4️⃣ レポート形式でまとめさせる

🗣 指示

create a short security report based on the scan results

🧠 AI の判断

• これまでのスキャン結果を再利用
• レポート構成で整理

📤 返ってくる結果（例）

Security Assessment Report

Target: 192.168.1.10

Findings:

* SSH and HTTP services are exposed
* No critical vulnerabilities detected

Risks:

* Service exposure may allow brute-force or reconnaissance attacks

Recommendations:

* Restrict SSH access
* Hide service version information

👉 ここが最大の強み

• スキャン → 分析 → レポート
  までを 自然言語だけで完結

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5️⃣ 初学者視点でのメリット

このやり方の良い点は次の通りです。

• 脆弱性スキャンの「流れ」が理解できる
• 結果の読み方を AI が教えてくれる
• 失敗しても「なぜそうしたか」が分かる

コマンド暗記より
考え方の習得に集中できます。

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第2回まとめ

• 「脆弱性を探して」と普通に頼めばよい
• AI が適切なスクリプトを選ぶ
• 結果は要点だけ分かりやすく返る
• レポート作成まで自動化できる

Best regards, (^^ゞ

第1回：Nmap を英語で操作してみたら何が起きるのか？

Hello there, ('ω')ノ

第1回のテーマ

🔰「とにかく何が動いているか知りたい」

初心者がまずやりたいのはこれです。

• どのホストが生きている？
• どのポートが開いている？
• 何のサービスが動いている？

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1️⃣ まずは超シンプルな指示

🗣 指示（英語）

scan my local network and tell me which hosts are alive

🧠 AI が内部で考えること

• 目的：生存ホストの発見
• 適切な手法：ping スキャン
• 対応する Nmap オプション：-sn

🔧 実際に実行される Nmap（内部）

nmap -sn 192.168.1.0/24

📤 返ってくる結果（要約）

I found 5 active hosts on your network.

* 192.168.1.1 (likely a router)
* 192.168.1.10 (Linux-based system)
* 192.168.1.15 (Windows system)
* 192.168.1.20 (unknown device)
* 192.168.1.30 (printer or IoT device)

👉 ポイント

• 生の Nmap 出力ではなく「人間向けの説明」
• 初学者でも「何が起きているか」が分かる

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2️⃣ 次はポートを見てみる

🗣 指示

check which ports are open on 192.168.1.10

🧠 AI の判断

• 単一ホスト
• TCP ポート確認
• 標準的なポートスキャンで十分

🔧 内部で実行される想定

nmap 192.168.1.10

📤 返ってくる結果

The host 192.168.1.10 has the following open ports:

* 22/tcp (SSH)
* 80/tcp (HTTP)

This suggests the system is running a web server and allows remote access via SSH.

👉 ポイント

• ポート番号だけでなく「意味」も説明
• 次に何を調べるべきかが自然に見えてくる

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3️⃣ もう一歩踏み込む（サービス検出）

🗣 指示

identify the services and versions running on 192.168.1.10

🧠 AI の判断

• サービス名とバージョンが欲しい
• -sV を使うべき

🔧 内部実行

nmap -sV 192.168.1.10

📤 返ってくる結果

Here are the detected services:

* SSH: OpenSSH 8.2p1 (Linux)
* HTTP: Apache httpd 2.4.41

The Apache version may have known vulnerabilities depending on its configuration.

👉 ここが重要

• 「脆弱性があるかもしれない」と 次の行動を示唆
• ただのスキャン結果ではなく 考察付き

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4️⃣ 初心者が一番感動する指示

🗣 指示

do a quick but aggressive scan and summarize any security concerns

🧠 AI の判断

• 速さと情報量のバランス
• OS 検出 + サービス検出
• -A -T4 が適切

🔧 内部実行

nmap -A -T4 192.168.1.10

📤 返ってくる結果（抜粋）

Summary of findings:

* SSH and HTTP services are exposed
* The system appears to be running Linux
* No firewall blocking common ports was detected

Security considerations:

* Ensure SSH uses strong authentication
* Check Apache for outdated modules

👉 完全に「人間の補助役」

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第1回のまとめ

• コマンドを覚えなくても Nmap が使える
• 「何をしたいか」を言葉で伝えるだけ
• 結果が 解説付きで返ってくる
• 初学者でも侵入テストの流れを学べる

Best regards, (^^ゞ

自然言語で Nmap を動かす！Kali の llm-tools-nmap 入門

Hello there, ('ω')ノ

Kali Linux に新しく登場した llm-tools-nmap は、従来コマンドで操作する必要があった Nmap を 自然言語（英語の文章）で指示できるようにするツールです。これにより、Nmap のようなネットワークスキャンツールの学習・利用がずっと簡単になります。

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🧰 そもそも Nmap って何？

Nmap（Network Mapper） はネットワーク探索やセキュリティ評価で広く使われているツールです。
通常は端末で複雑なコマンドを打つ必要があり、初心者には取っつきにくい点がありました。

たとえば：

nmap -A -T4 192.168.1.0/24

みたいなコマンドを覚える必要があります。

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🧠 llm-tools-nmap とは？

llm-tools-nmap は、AI（大規模言語モデル）と Nmap をブリッジするツールです。
これを使うと、たとえば次のような 自然言語の指示でスキャンが実行できるようになります：

“Scan my subnet for open SSH and web servers, then summarize the results.”
（自分のサブネットで SSH と Web サーバーを探して、結果を要約して）

この一文を書くだけで、ツールは以下のような流れで動きます：

1. AI が指示を解析
2. 適切な Nmap 関数呼び出しに変換
3. Nmap を実行
4. 結果の要約を返す

つまり、コマンドのシンタックスを覚える必要がなくなるのです。

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🧩 仕組みのイメージ

llm-tools-nmap は Simon Willison が作った llm CLI と連携します。
この CLI は ローカルで LLM に安全にタスクを実行させる仕組みを提供します。

llm --functions llm-tools-nmap.py "scan my network for open databases"

といった形で呼び出し、AI が関数を選んで実行する形になっています。

この --functions を使うことで、AI は「どの Nmap 機能を使うべきか」を自動判断できます。

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🚀 何が嬉しいのか？

✅ コマンドを覚えなくていい

従来は nmap -sV -O のように細かいオプションを書く必要がありましたが、自然言語で「サービス検出して」「OS も調べて」と言うだけで実行できます。

✅ 実行結果を AI が解釈してくれる

単に結果を表示するだけでなく、結果を要約・説明してくれるため初心者でも理解しやすいです。

✅ スキャン内容を提案してくれる

AI が「このサブネットにはこんなスキャンをするのが良いよ」と提案してくれるので、侵入テストの戦略立案にも役立ちます。

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🛠 どんなスキャンができる？

llm-tools-nmap を使うと、以下のような機能が自然言語でできるようになります。

機能	例
ポートスキャン	scan for open ports on 10.0.0.5
高速スキャン	quick scan this subnet
サービス検出	find services and versions on target
OS 検出	detect operating system of target
ping スキャン	discover active hosts on my network
スクリプトスキャン	run vulnerability script against host

（これは llm-tools-nmap が提供する関数呼び出しを示したものです。）

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⚠️ 注意点

• ネットワークスキャンは許可された範囲内でのみ行ってください。
  許可のないスキャンは法律違反になる可能性があります。
• まだ実験的なツールなので、結果の精度や安全性を自己判断で使う必要があります。
• 一部のスキャンでは管理者権限が必要です。

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📌 まとめ

• llm-tools-nmap により、自然言語で Nmap を操作できるようになった。
• AI が適切なスキャンを判断し、実行までサポートしてくれる。
• 初学者でも Nmap の本質に集中できる環境が整いつつある。

Best regards, (^^ゞ

Kali Linux をコンテナ化した MCP サーバを作って Claude から操作する

Hello there, ('ω')ノ

AI が外部ツールを直接操作できたら便利だと思いませんか？

ポイントは以下の3つです。

• MCP（Model Context Protocol）で AI とツールをつなぐ
• Kali Linux を Docker コンテナで安全に扱う
• Claude Desktop から侵入テストを実行させる

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1. MCP（Model Context Protocol）とは？

MCP は AI と外部ツールを接続するための共通ルール（プロトコル）です。

通常の AI は文章を生成するだけですが、MCP を使うと次のようなことができます。

• AI が「どのツールを使うべきか」を判断
• 実際にコマンドを実行
• 実行結果を読み取り、要約・分析

つまり、AI が 実務ツールを操作するアシスタントになります。

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2. なぜ Kali Linux をコンテナ化するのか？

Kali Linux は侵入テスト専用の Linux ディストリビューションです。
ただし、そのまま使うと次の問題があります。

• 環境構築が重い
• ホスト OS を汚しやすい
• 使い捨てしにくい

そこで Docker を使います。

Docker を使うメリット

• 必要なツールだけ入れた軽量環境
• 壊してもすぐ作り直せる
• AI 用の実験環境として安全

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3. 全体構成

今回作る構成は以下の通りです。

• Docker コンテナ
  • Kali Linux
  • nmap などの侵入テストツール
  • MCP サーバ（Python）
• Claude Desktop
  • MCP サーバに接続
  • 自然言語でスキャン指示

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4. MCP サーバの実装（Python）

MCP サーバは Python で作ります。
FastMCP という軽量な MCP 実装を使います。

必要なライブラリ

pip install fastmcp

最小構成の MCP サーバ例

from fastmcp import FastMCP
import subprocess

mcp = FastMCP("kali-mcp-server")

@mcp.tool()
def nmap_scan(target: str) -> str:
    """
    nmap を使って TCP ポートをスキャンする
    """
    result = subprocess.run(
        ["nmap", "-A", target],
        capture_output=True,
        text=True
    )
    return result.stdout

if __name__ == "__main__":
    mcp.run()

このコードでやっていることは単純です。

• AI から nmap_scan が呼ばれる
• コンテナ内で nmap を実行
• 結果を文字列で返す

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5. Dockerfile の作成

次に Kali Linux をベースにした Docker イメージを作ります。

Dockerfile の例

FROM kalilinux/kali-rolling

RUN apt update && \
    apt install -y nmap python3 python3-pip && \
    pip3 install fastmcp

WORKDIR /app
COPY server.py /app/server.py

CMD ["python3", "server.py"]

ビルドと起動

docker build -t kali-mcp .
docker run -it kali-mcp

これで Kali + MCP サーバが起動します。

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6. Claude Desktop から接続する

Claude Desktop は MCP に対応しています。
設定ファイルで、起動中の MCP サーバを登録します。

設定後、Claude に次のように話しかけます。

quick scan with aggressive nmap tcp ports on 10.10.10.10

すると Claude は次の流れで動きます。

1. 要求内容を理解
2. nmap が必要だと判断
3. MCP サーバ経由で nmap 実行
4. 実行結果を解析
5. 分かりやすく説明

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7. 実際にできること

この構成で、次のようなことが可能になります。

• ポートスキャン
• サービスの特定
• 脆弱そうなポイントの洗い出し
• スキャン結果の自動レポート化

コマンドを覚えていなくても、日本語や英語で指示するだけで進められます。

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8. 注意点（重要）

この仕組みは非常に強力です。
必ず次を守ってください。

• 自分が所有・許可された環境のみを対象にする
• 公開サーバで無断スキャンしない
• MCP サーバを外部公開しない

侵入テストは 学習・検証目的のみに限定しましょう。

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9. まとめ

• MCP を使うと AI がツールを直接操作できる
• Kali Linux は Docker で扱うと安全で便利
• Claude は侵入テストの補助役として非常に優秀
• 初学者でも「何をすべきか」を AI が導いてくれる

AI 時代の侵入テスト学習環境として、とても相性の良い構成です。
まずはローカルや演習用環境で試してみるのがおすすめです。

Best regards, (^^ゞ