Hello there, ('ω')ノ
✅ ファイルアップロード機能の危険性は理解されているはずなのに…
現代のWebアプリケーションにおいて、 「何でも自由にアップロードできる」 ようなサイトは滅多にありません。
しかし実際には、次のような理由で 「一見しっかり対策されているように見えても、簡単にバイパスされる」 脆弱性が多く存在しています。
🧨 ファイルアップロード脆弱性が発生する主な原因
1. ⚫ ブラックリスト方式の不完全な拡張子チェック
🔍 問題点
- 開発者は
.php,.exe,.jspなどの危険な拡張子だけをブロックしようとします。 - これは ブラックリスト方式（除外方式） であり、見落としが起こりやすいです。
📚 攻撃のバイパス例
.phpがブロックされても、.php5や.pHpは通ってしまうケースがある。.jpg.php（二重拡張子）なども、多くのサーバーで 後ろの拡張子だけが解釈される。
✅ ポイント：ブラックリストは抜け道だらけ！
2. 🖼️ MIMEタイプやContent-Typeの信頼
🔍 問題点
- サーバーがファイルの種類を
Content-Type: image/jpegなどのヘッダーに頼って判別している場合、 Burp Suiteなどのツールで簡単に偽装可能。
📚 攻撃者のやり方
.phpファイルに"Content-Type: image/jpeg"を付けて送信- サーバー側がその値だけを信じると、画像として受け入れてしまう
✅ ポイント：Content-Typeはクライアント側の自己申告であり、信頼してはいけない！
3. 🔄 ファイル検証の一貫性の欠如
🔍 問題点
- 同じアプリケーション内で、アップロード時の検証とアクセス時の挙動が異なることがある。
例えば：
- アップロードエンドポイントではチェックしているが、別のディレクトリで実行可能
- CDNや別サブドメインではファイル処理ルールが甘い
📚 攻撃例
- アップロード機能自体は問題なく画像のみ受け付けるが、
ファイルが別サーバー（例：
cdn.example.com）に保存され、そこでは.phpが実行される
✅ ポイント：「場所によって動作が変わる」＝攻撃者のチャンス！
4. 🧪 表面的な検証のみで実質スルーされるケース
🔍 問題点
- フロントエンド（JavaScript）での検証のみで、 バックエンドではファイルの検査をしていないパターン。
📚 攻撃者の手法
- JavaScriptの制限を無視して、Burpで直接リクエストを送信
- サーバー側にチェックがなければ、実質的に無制限アップロード可能
✅ ポイント：検証は必ずサーバー側で行うことが必須！
⚠️ 一貫性のないセキュリティが攻撃者の入り口になる
🧠 攻撃者はどこを見ているか？
- 「拡張子チェックが甘い部分はないか？」
- 「異なるホストで挙動が変わらないか？」
- 「検証がフロントエンドだけで終わっていないか？」
- 「ログイン状態・権限によって検証がスキップされないか？」
セキュリティ対策が”局所的”だと、攻撃者に突かれる。
✅ 安全なファイルアップロードのためにやるべきこと
| 対策 | 内容 |
|---|---|
| ✅ ホワイトリスト方式の拡張子制限 | 例：.jpg, .png, .pdf のみ許可する。 |
| ✅ マジックバイトによる実ファイルの検査 | ファイルヘッダー（先頭バイト）を見て、正しい形式か確認。 |
| ✅ サーバー側での一貫した検証処理 | フロントエンドやサブドメインに依存しない安全性を確保。 |
| ✅ 実行可能な場所に保存しない | .php を保存しても 実行されない領域 に置く。 |
| ✅ ファイル名をランダム化する | オリジナルのファイル名を使わず、UUIDなどに変換する。 |
🎯 まとめ：ファイルアップロード脆弱性が生まれる理由
- セキュリティ対策が「見かけ倒し」になっている
- 「ブラックリスト」「フロントエンドだけのチェック」に頼りがち
- サイト内やホスト間での検証の不統一により抜け道が生まれる
「安全そうに見える」だけでは防げない！ 一貫性・多層防御・サーバーサイドの強化が本当の対策です。
Best regards, (^^ゞ
